Eter.
En química orgánica x
y bioquímica, un éter es un grupo funcional del
tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxigeno unido
y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea
el alcoxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con
algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo
yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- +
R'X → ROR' + X-
Al igual que los esteres,
no forman puentes de hidrogeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y
no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante
estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace
carbono - oxigeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como
el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde
el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que
reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el
átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos
sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de
electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos,
actuando de esta forma los éteres como ligados, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar
selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos
Dietil Éter.
El término "utéro" se
utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietileter"
(según la IUPAC en
sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El
alquimista Raymundus Lullis lo
aisló y subsecuentemente descubrió en 1275.
Fue sintetizado por primera vez por Valerius
Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico...