Eter.
En química orgánica x
y bioquímica, un éter es un grupo funcional del
tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxigeno unido
y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea
el alcoxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con
algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo
yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- +
R'X → ROR' + X-
Al igual que los esteres,
no forman puentes de hidrogeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y
no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante
estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace
carbono - oxigeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como
el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde
el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que
reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el
átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos
sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de
electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos,
actuando de esta forma los éteres como ligados, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar
selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos
Dietil Éter.
El término "utéro" se
utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietileter"
(según la IUPAC en
sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El
alquimista Raymundus Lullis lo
aisló y subsecuentemente descubrió en 1275.
Fue sintetizado por primera vez por Valerius
Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico...
Éteres Corona.
ResponderEliminarAquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además formen un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el primer número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo número, al número de oxígenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".
Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamaño y denticidad de la corona, ésta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado cation. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catión litio, 15-corona-5 por el catión sodio y el 18-corona-6 por el catión potasio.
En organismos biológicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibioticos, como la valinomicina, aunque ciertos éteres corona, como el 18-corona-6, son considerados como tóxicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentración en las membranas celulares.