Alquilo.
El grupo funcional alquilo (nombre derivado
de alcalo con la terminación de radical -ilo) es un sustituyente, formado por la separación de un
atomo de hidrogeno de un hidrocarburo saturado
o alcano, para que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo o grupo
de átomos.
Se puede suponer que un grupo
alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por
separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos
alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos
mayores. Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o
grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es
interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita
la no,enclatura de los compuestos organicos y la comprensión del mecanismo
de ciertas reacciones como la transmetilacion.
Así, si separamos un hidrógeno de
un metano (CH4) nos quedaría el grupo metilo (CH3-),
pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical
metilo (CH3) altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen
como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.
El grupo metilo forma parte de una
"familia" de sustituyentes orgánicos llamados grupos
alquilo alquílicos, ya que siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos
de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo en la serie
homologa -(CH2)n-H con fórmula molecular CnH2n+1 y
al ser un grupo funcional forman parte de una molécula mayor. Cuando un grupo
metilo se separa de una molécula, se convierte en un radical metilo.
Si los ordenamos de menor a mayor
número de átomos de C, los cuatro primeros tienen nombres específicos (metilo,
etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen sólo se denominan con la
raíz latina según el número de carbonos (pent-, hex-, etc.) y la terminación
-il(o).
Radical
|
Fórmula
simplificada |
Fórmula semi-desarrollada
|
Metilo
|
-CH3
|
-CH3
|
Etilo
|
-C2H5
|
-CH2-CH3
|
Propilo
|
-C3H7
|
-CH2-CH2-CH3
|
Butilo
|
-C4H9
|
-CH2-CH2-CH2-CH3
|
Pentilo
|
-C5H11
|
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
Hexilo
|
-C6H13
|
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
Heptilo
|
-C7H15
|
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
Octilo
|
-C8H17
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-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
Nonilo
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-C9H19
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-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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Decilo
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-C10H21
|
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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Estructura de un alquilo.
ResponderEliminarHay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).
Según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc...) podemos distinguir entre grupos alquino primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula).
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrogeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo, por poseer mayor densidad de espín. El electrón desapareado se muestra como un punto en los diagramas o Formulas estructurales.