Cetona.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado
por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de
carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los
cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo
no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo
funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales
orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos, aldehídos,
esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes
y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los
grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Clasificación
ResponderEliminarCetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.
• Isomeria
• Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
• Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
• Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
• El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
• Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.