Los aldehídos son compuestos
organicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por
-al. Etimologicamente, la
palabra aldehído proviene del latin
cientifico alcoholdehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Propiedades
físicas
·
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y
en parte ionicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido
al fenómeno de resonancia.
·
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tartomerica. Los
aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las
cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción
del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades
químicas
·
Se comportan como reductor, por oxidación el
aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
·
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es
la adición nucleofilica.
Reacciones de los aldehídos
ResponderEliminarLos aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias hibroscopicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.