Amida.
Una amida es un compuesto organico que consiste en
una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina
ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'',
siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado
de un acido carboxilico por sustitución del grupo —OH del ácido por
un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente también se pueden
considerar derivados del amoniaco, de una amina primaria o de
una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido,
dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido
carboxílico y una amina.
Cuando el grupo amida no es el
principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH
ácido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera
de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son
elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan
excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,
una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están
formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las
amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
Amina.
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que
se consideran como derivados del amoniaco y
resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrogenos de la molécula de
amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno,
dos o tres hidrógenos,las aminas son primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Amoniaco.
Amida Primaria.
Amida Secundaria.
Amida Terciaria.
Ejemplos
·
Aminas primarias: etilamina, anilina ...
·
Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina,
etilmetilamina...
·
Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina...
Las aminas son simples cuando
los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy
polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.
Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo
pueden aceptar enlaces de hidrogeno con moléculas que tengan enlaces
O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes
de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.
Las aminas primarias y secundarias
tienen puntos de ebullicion menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que
las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Amida.
ResponderEliminarExisten poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintéticos, como el nailo, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.
El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.
Las principales reacciones de las amidas son:
• Hidrolisis acida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o en medio acido formando un ácido carboxilico.
• Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentoxido de fosforo se produce un nitrilo.
• Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
• Transposición de Hotmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.