Alquilos

Alquilo.

El grupo funcional alquilo (nombre derivado de alcalo con la terminación de radical -ilo) es un sustituyente, formado por la separación de un atomo de hidrogeno de un hidrocarburo saturado o alcano, para que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.

Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores. Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la no,enclatura de los compuestos organicos y la comprensión del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilacion.

Así, si separamos un hidrógeno de un metano (CH₄) nos quedaría el grupo metilo (CH₃-), pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo (CH₃) altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.

El grupo metilo forma parte de una "familia" de sustituyentes orgánicos llamados grupos alquilo alquílicos, ya que siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo en la serie homologa -(CH₂)_n-H con fórmula molecular C_nH_2n+1 y al ser un grupo funcional forman parte de una molécula mayor. Cuando un grupo metilo se separa de una molécula, se convierte en un radical metilo.

Si los ordenamos de menor a mayor número de átomos de C, los cuatro primeros tienen nombres específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen sólo se denominan con la raíz latina según el número de carbonos (pent-, hex-, etc.) y la terminación -il(o).

Radical	Fórmula simplificada	Fórmula semi-desarrollada
Metilo	-CH3	-CH3
Etilo	-C2H5	-CH2-CH3
Propilo	-C3H7	-CH2-CH2-CH3
Butilo	-C4H9	-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo	-C5H11	-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo	-C6H13	-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo	-C7H15	-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octilo	-C8H17	-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonilo	-C9H19	-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decilo	-C10H21	-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Aldehidos.

Aldehido.

Los aldehídos son compuestos organicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimologicamente, la palabra aldehído proviene del latin cientifico alcoholdehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Propiedades físicas

·         La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte ionicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

·         Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tartomerica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

·         Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

·         La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofilica.

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrogeno. La formula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C_nH_2n+2,¹ y para ciclo alcanos es C_nH_2n.² También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrocarburos no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo (-COOH), amida (-CON=), , etc. La relación C/H es de C_nH_2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). 

C	Nombre	Fórmula
1	Metano	CH4
2	Etano	C2H6
3	Propano	C3H8
4	n-Butano	C4H10
5	n-pentano	C5H12
6	n-Hexano	C6H14
7	n-Heptano	C7H16
8	n-Octano	C8H18
9	n-Nonano	C9H20
10	n-Decano	C10H22
11	n-Undecano	C11H24
12	n-Dodecano	C12H26

Enlaces

Enlace Quimico:

Un enlace químico es el proceso químico responsable de las interacciones entre átomos y moléculas, que tiene una estabilidad en los compuestos químicos diatómicos y poliatómicos.

Enlace Covalente:

Un  enlace covalente entre dos átomos o grupos de átomos se produce cuando estos átomos se unen, para alcanzar el octeto estable, comparten electrones del último nivel. La diferencia de electronegatividades entre los átomos no es suficiente.

De esta forma, los dos átomos comparten uno o más pares electrónicos en un nuevo tipo de orbital, denominado orbita molecular. Los enlaces covalentes se suelen producir entre elementos gaseosos o no metales.

Enlace Covalente tipo Sigma:

El enlace sigma (enlace σ) es el tipo más fuerte de enlace quimico covalente, incluso más fuerte que el enlace pi, el cual forma el doble enlace. El orbital sigma se define de forma más clara para moléculas diatómicas usando el lenguaje y las herramientas de la simetría de grupos. En esta aproximación formal, un enlace σ es simétrico con respecto a la rotación alrededor del eje del enlace. Por esta definición, las formas comunes de enlace σ son s+s, p_z+p_z, s+p_z, y d_z²+d_z² (donde z está definido como el eje del enlace)

Enlace Covalente tipo Pi:

Los enlaces pi (enlaces π) son enlaces quimicos covalentes donde dos lóbulos de un orbital involucrado en el enlace solapan con dos lóbulos del otro orbital involucrado. Estos orbitales comparten un plano nodal que pasa a través de los nucleos involucrados.

Cetonas.

Cetona.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Alquinos Ramificados.

Alquinos ramificados.

El detalle importante es, que desde que no existan sustituyentes con mayor rango, la numeración siempre se realiza con respecto al triple enlace, lo que implica que solo existe un marco de referencia en los alquinos.

Las ramificaciones normales son grupos alquilo, y esa nomenclatura la tratamos ya.

Ubicar la posición de los sustituyentes (ramificaciones) y nombrarlas, según la nomenclatura de los grupos alquilo o grupos alquilo ramificados, según sea el caso. Luego se colocan los nombres de las ramificaciones y se las ordena en el nombre igual que como se hace con los alcanos ramificados.

Alcanos Ramificados

Alcanos Ramificados.

Igual que los alcanos lineales, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula molecular de los alcanos es C_nH_2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

Para nombrarlos:

• se selecciona la cadena más larga
• se numeran los carbonos de esta cadena de forma que el primer sustituyente tenga el menor índice posible.Si los sustituyentes están colocados a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece el más sencillo.
• al nombrar los grupos que forman las ramificaciones hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando los sustituyentes terminados en il y por orden alfabético.

Alquenos

Alquenos:

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles en laces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.

Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir oleos.

La formula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es C_nH_2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta fórmula.

Nombres tradicionales.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación –eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.

Alcoholes Ramificados.

Los Alcoholes.
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.

El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC.  Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésters, amidas y nitrilos), así como aldehidos y cetonas son grupos prioriarios frente al alcohol. Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidróxi.

Carbono Primario, Secundario, Terciario y Cuaternario

El carbono es un elemento químico de numero atómico 6 y símbolo C. Es solido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.

El carbono tiene la característica única entre todos los elementos de formar cadenas largas y estables de sus propios átomos, una propiedad llamada catenacion. Esto, junto con la fuerza del enlace carbono-carbono da origen a un número enorme de formas moleculares, muchas de las cuales son importantes elementos estructurales de la vida, así los compuestos de carbono tienen su propio campo de estudio: la Química orgánica.

Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados átomos de carbono diferentes con respecto al número de otros átomos de carbono vecinos:

·         átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino

·         átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos

·         átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos

·         átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos

Aminas y Amidas.

Amida.

Una amida es un compuesto organico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un acido carboxilico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

                                                           

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoniaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina.

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH₃-CH₂-CH(CONH₂)-CH₂-CH₂-COOH ácido 4-carbamoilheptanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Amina.

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrogenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco.

Amida Primaria.

Amida Secundaria.

Amida Terciaria.

Ejemplos

·         Aminas primarias: etilamina, anilina ...

·         Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina...

·         Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrogeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicion menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.